La persecución de Sasuke

Tras ser nombrado Chunnin, encabezó una célula ninja que iría en busca de Sasuke quien había huido de la Aldea en busca del poder que Orochimaru le prometió para poder vengarse de Itachi. El grupo estaba compuesto por él, Choji Akimichi, Kiba Inuzuka, Neji Hyuga y finalmente Naruto Uzumaki. Shikamaru forma un intrincado plan en el que el equipo viaja en una línea, para que sepan la geografía así, sería fácil detectar todas las trampas establecidas antes de ellos, y sería seguro, incluso cuando estuviera aislado del resto del grupo. Luchó contra Tayuya siendo capaz de predecir todos los pasos de su estrategia y decodificar los patrones con los que controlaba a sus invocaciones por medio de la flauta, a pesar de ello fue salvado por Temari por ayudar a Konoha (Gaara va a ayudar a Rock Lee, Kankuro a Kiba). La misión fracasa y los miembros quedan hospitalizados con la exepción de el, ya que solo se fracturó un dedo.