La huida de Sasuke

Después de que Sasuke decidiera seguir a los sirvientes de Orochimaru para ir a entrenar con él y así poder derrotar a su hermano Itachi, Konoha lanzó una misión para detenerle y hacerle regresar. En ella estaban Shikamaru, Neji Hyūga, Chōji Akimichi, Kiba Inuzuka y Naruto. El grupo se fue disgregando para poder afrontar a los cinco del sonido, y finalmente sólo quedó Naruto para luchar contra Kimimaro. En su ayuda apareció Rock Lee, por lo que Naruto pudo perseguir a Sasuke para intentar que volviera.

Dado que Sasuke tenía el firme propósito de dejar atrás a Konoha y a sus antiguos amigos, Naruto decidió que le llevaría aunque fuese a rastras, por lo que se enzarzaron en una pelea de grandes proporciones. Naruto acabó liberando una de las colas del Kyūbi, y Sasuke liberó el sello maldito en nivel dos. Finalmente se lanzaron el uno a por el otro esgrimiendo Rasengan y Chidori. En el impacto, Sasuke consigue dejar fuera de combate a Naruto.Con Naruto fuera de combate, Sasuke huye. Poco después apareció Kakashi con Pakkun y llevaron a Naruto de vuelta a la aldea, donde la misión fue declarada fallida aunque sin bajas que lamentar. Naruto recibió, mientras se recuperaba de sus heridas en el hospital, la visita de Jiraiya, que le dijo que sería su maestro en los siguientes tres años, tiempo que tenían hasta que Orochimaru pudiera ocupar el cuerpo de Sasuke, y hasta que Akatsuki volviera a por el Kyūbi.

En el manga, Naruto se marcha con él de inmediato, aunque no se cuenta nada de esos tres años, y se pasa directamente a la segunda parte. En el anime se intercalan en este período una serie de sagas de relleno, al final de las cuales Naruto se marcha con Jiraiya igualmente.